Денис Лири родился и вырос в Уорчестере, Массачусетс, в семье ирландских эмигрантов Норы и Джона Лири. Он закончил Эммерсон колледж в Бостоне, где впервые опробовал себя как актер и писатель. После окончания колледжа Лири сразу же получил приглашение преподавать в своей alma mater, чем и занимался целых пять лет. К тому времени он уже печатался в некоторых журналах и успешно работал в театре, в основном в комедиях. В 1990 году Денис вместе с супругой полетели в Лондон на уикэнд, чтобы выступить на ВВС. Уикэнд не сложился - Энн легла в больницу, потому что у нее именно в этот день начались роды. Денис, предоставленный сам себе, принялся писать комедийную пьесу, потом вызвонил из Штатов своих друзей, и они все вместе написали музыку и песни к шоу. На Международном фестивале искусств в Эдинбурге Денис Лири, Крис Филлипс и Адам Рот сыграли "От рака нет лечения". Были протесты недовольных названием спектакля, но пьеса получила награду критиков и рекомендации для телевидения. На следующий год Лири повез шоу домой, в Америку, и в1992-м спектакль был показан по телевидению. Лири, обнаружив в себе талант еще и к предпринимательству, сделал книгу, диск, видео и аудиокассеты, и на гребне успеха въехал в Голливуд. Детальная картинка: