Дебютировал в драме Ричарда Линклейтера "Dazed and confused", после того как случайно в баре встреитлся с продюсером этого фильма Доном Филипсом. После переезда в Лос-Анджелес Макконахо быстро прославился благодаря роли в картине Джона Гришема "Время убивать". Затем он сыграл с Джоди Фостер в фантастической ленте Роберта Земекиса "Контакт", затем его пригласил Стивен Спилберг в "Амистад". Затем были "Звезда Шерифа" и "Телевидение Эда".  Макконахи является владельцем небольшой продюсерской фирмы, которая работает над несколькими проектами для Warner Bros., Universal, Paramaunt и продюсирует небольшие независимые фильмы. Детальная картинка: