Шон Пенн родился 17 августа 1960 года в городе Санта-Моника (штат Калифорния) в семье режиссёра Лео Пенна и актрисы Айлин Райан. Родители его отца Лео (Леонарда) З. Пенна (1921—1998) иммигрировали в Соединённые Штаты из Литвы. В школе Пенн учился с Эмилио Эстевесом, Чарли Шином и Робом Лоу, которые впоследствии стали актёрами. Его младший брат, Крис Пенн, тоже стал актёром. В 19 лет Пенн переезжает в Нью-Йорк. Свою кинокарьеру начал со съёмок в телесериалах. Впервые снялся в кино в 1981 году в картине «Отбой» (Taps), где вместе с ним играли Том Круз и Тимоти Хаттон. Получил известность после исполнения роли в комедии «Беспечные времена в колледже Риджмонт» (Fast Times at Ridgemont High, 1982). Ещё большую популярность он приобрёл, сыграв роли в фильмах «Плохие мальчишки» (Bad Boys, 1983) и «Сокол и снежный человек» (The Falcon and the Snowman, 1985). В 1985 году внимание СМИ привлекла его женитьба на поп-певице Мадонне. С нею он сыграл в «Шанхайском сюрпризе», который считается одним из его самых неудачных фильмов. В 1989 году их брак распался. В 1991 году Пенн дебютировал как режиссёр, поставив по собственному сценарию фильм «Бегущий индеец». В 1995 году он сыграл в драме Тима Роббинса «Мертвец идёт» со Сьюзан Сарандон, за роль в которой получил номинацию на «Оскар». Другим фильмом, где он выступил как режиссёр стал «Постовой на перекрёстке» с Джеком Николсоном в главной роли. В 1996 году Пенн женился на актрисе Робин Райт, с которой познакомился во время съёмок фильма «Состояние исступления» (1990). В 1997 году он играет в фильмах «Поворот» Оливера Стоуна и Дэвида Финчера «Игра». В 1997 году Пенн получил премию как лучший актёр на Каннском кинофестивале за роль в фильме Ника Кассаветеса «Она прекрасна». С ним играли его жена, Робин Райт, и Джон Траволта. В 1999 году Пенн получил вторую номинацию на «Оскар» за роль в фильме Вуди Аллена «Сладкий и гадкий». Детальная картинка: