Зан дебютировал в фильме Бена Стиллера "Реальность кусается" (Reality Bites). Затем последовали фильмы Тони Скотта "Багровый прилив" (Crimson Tide), Ричарда Линклейтера "Пригород" (SubUrbia) и режиссёрский дебют Тома Хэнкса "То, что ты делаешь" (That Thing You Do!) В 1998 году Зан сыграл в комедии "Вам письмо" (You've Got Mail) с Томом Хэнксом и Мэг Райан, в фильме "Вне поля зрения" (Out of Sight) - вместе с Джорджем Клуни и Дженнифер Лопес, а также в комедии "Медвежатники" (Safe Men) и в фильме "The Object of My Affection" - вместе с Дженнифер Анистон и Полом Раддом. Роль в фильме "Город счастья, штат Техас" (Happy, Texas) принесла Зану несколько престижных наград, в том числе Специальный приз Большого жюри (Grand Jury Special Award) на кинофестивале в Сандэнсе в 1999 году и Премию независимого духа (Independent Jury Award). Детальная картинка: